Село Сезёново ведёт своё начало от поместных дач детей боярских с. Ракитино. В писцовой и межевой книге 1627–1628 гг. города Лебедяни и Лебедянского уезда писца Г.Ф. Киреевского записано, что первые дачи земель, расположенных по правому берегу речки Сквирна и в следующем веке приписанных к с. Сезёново, были получены по государевой грамоте 1621 года.
В последующие десятилетия земельные дачи в этих местах получили более десятка помещиков. У одиннадцати из них начиная с 1795 года по 1710 год путём трёх сделок мены с доплатой приобрёл эти земли и объединил их в один надел офицер Преображенского полка И.В. Сезёнов...