В период Великой Отечественной войны осенью 1941 года Сезёново на какое-то время оказалось в окружении, потом через него на Лебедянь двигались советские войска для участия в боях. Всё оставшееся население, в основном женщины и дети, ходили на Дон колоть лёд, чтобы не дать пройти вражеским танкам.
После строительства в 1980-х гг. плотины на речке Сквирня, она разлилась в большое озеро, что сделало вид на село ещё более живописным. В июле 2017 года на берегу этого пруда в исполнении артистов московского государственного театра «Русский балет» был показан
балет П.И. Чайковского «Лебединое озеро».